托蒂和罗马的续约肥皂剧闹了大半个赛季还没结果，德罗西的未来其实也很微妙。既没有托蒂在罗马城的地位，也没有托蒂现在的状态，德罗西未来考虑前往美国职业大联盟养老传闻不断。面对罗马官网采访，德罗西表示，纽约是他最喜欢的城市，他喜欢纽约的生活方式，纽约可能是他未来的目的地。这样的表态更是让球迷浮想联翩。
“或许，我是个老套的人，不过，纽约确实世界上最让我着迷的城市。”德罗西在接受罗马官网的采访时表示，“的确，罗马人再也找不到比罗马更美好的地方。但是，纽约不同的文化和生活方式深深的吸引着我。纽约未来有可能是我的目的地，那是个我愿意打发更多时间的地方。或许，纽约吸引我的地方就是他和罗马的不同。”德罗西喜欢纽约已是公开的秘密。之前，他已经在美国买了套房子。事实上，如果德罗西愿意的话，他也不愁纽约买家。之前，纽约城的纽约FC和纽约红牛都曾给他伸出橄榄枝。如果到了合同年得不到罗马续约合同，纽约城的确是德罗西最有可能的新东家。
除了纽约之外，德罗西还喜欢格拉斯哥和伊斯坦布尔。不过，这和他的职业生涯倒是没有太大关系，完全是处于对凯尔特人文化和土耳其文化的喜爱。“格拉斯哥之所以是我最喜欢的三个城市之一，是因为这座城市代表着凯尔特人文化，我喜欢凯尔特人文化。在随国家队征战时，我去过格拉斯哥，只是短暂的停留。只能零星的感受这座城市，但这种感觉一直萦绕在我的脑海。有机会的话，我愿意回去看看。我曾以游客的身份去伊斯坦布尔逛了四天。不管从什么角度来说，伊斯坦布尔都是座非常美妙的城市。伊斯坦布尔的文化和我们完全不同，那里有伟大的建筑，还有深厚的历史。”
德罗西是个很随性的人。如果因为喜欢纽约的生活方式而投奔纽约城的球队，以德罗西的性格来说并不奇怪。德罗西在采访中就流露出了这方面的迹象，他提到了多年前有关他和曼城之间的一段转会旧闻，那里有他喜欢的绿洲乐队。“对于绿洲乐队的所有歌曲，我都能倒背如流，因为我是听着他们的歌长大的。我很喜欢他们。几年前，大家都在谈论我加盟曼城的事情。事实上，我从未想过离开罗马。不过，如果那次转会成行的话，我就会和加拉格尔兄弟（绿洲乐队成员）更近，这也是件不错的事。”
作为职业球员，德罗西还谈到了他喜欢的球员。除罗马队友外，他特别谈到了罗伊-基恩、巴乔和坎通纳，尤其是罗伊-基恩。“曼联队长罗伊-基恩不需要我再做任何解释说明。我想，他是我真正的绝对的偶像。我球衣上的16号，献给我的女儿盖亚，也献给罗伊-基恩。他是足球圈内我唯一索要过合影的球员，那是在两年前。即便马拉多纳站在面前，如果索要合影，我都有点难为情。但是，对于罗伊-基恩，我毫无抵抗力。”
